【先に結論】起動時にWindows10 April Update 2018(Version 1803) にアップデートした時と同じ現象（起動しない不具合）が起きました。以下、自分が行った手順と解決方法です。
※サポート対象外になりますので自己責任でお願いします。
準備：プロファイルマネージャーで現在の設定を保存
何かあったら怖いのでプロファイルマネージャー（Cubase 8.5 より搭載された機能）を使って設定をバックアップしておきます。≪補足：プロファイルマネージャーでは以下の設定を保存できます≫
- 環境設定
- すべてのウィンドウのツールバー設定
- グローバルワークスペース
- トラックコントロールの設定
- トラックコントロールのプリセット
- 入出力バスのプリセット
- プラグインコレクション
- クオンタイズプリセット
- クロスフェードプリセット
- キーボードショートカット
手順1：ファイルからプロファイルマネージャーを選択
手順2：チェックマークがついてるプロファイルを選択し「書き出し」をクリック
手順3：名前を付けて保存する
とりあえず準備完了。何か問題が発生しcubase自体を再インストールになった場合、このプロファイルを読み込むことで設定を復元できます。
PCをOctober 2018 Update 1809 Redstone 5にアップデート
※詳細は割愛
↓
アップデート完了
Cubase Pro 9.5を起動：問題発生
Cubase Pro 9.5を起動すると、最初eLicenser Controlから以下ののメッセージ
「Soft-eLiceneser doesn't have enought permissions to run properly.Please run LCC to fix this problem.」
（訳）soft-eLiceneserには、正しく実行するための十分な権限がありません。この問題を解決するためにLCCを実行してください
これを「OK」または「×」をクリックすると、今度は「インストールの準備中」と表示されて先に進めず・・・
この現象はWindows10 April Update 2018(Version 1803) にアップデートした時と全く同じ現象です。
やはりというか、想定内なので当時と同じ対処をしていきます。
対応1：soft-eLiceneserを「管理者として実行」
アイコンを右クリック（またはProgram Files (x86)内の「eLCC.exe」を右クリック）→「管理者で実行」）
画面の指示に従い「メンテナンスタスクタスクを実行」で解決
対応2：Yamaha Steinberg USB Driverをアンインストール→再インストール
コントロールパネルから既存のYamaha Steinberg USB Driverをアンインストール
最新の「Yamaha Steinberg USB Driver」をダウンロードしPCにインストール
以下のページから「Yamaha Steinberg USB Driver ダウンロードページ」へ進み、最新のドライバーをダウンロードしPCにインストール
これでWindows10（October 2018 Update 1809 Redstone 5）上でCubase Pro 9.5が起動するようになりました。（環境設定などの設定に問題はないようです）
操作上の不具合等が発生したらまた記事にしたいと思います。（その時はCubase Pro 10にアップグレードすると思いますが・・）
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